Anteriormente miembro del Partido de Crédito Social de Saskatchewan , Bailey se unió al Partido Conservador Progresista de Saskatchewan cuando los partidos de Crédito Social y PC se fusionaron bajo el nombre de PC en 1971.
Fue elegido miembro de la Asamblea Legislativa de Saskatchewan en las elecciones provinciales de 1975 como Miembro Conservador Progresista de la Asamblea Legislativa de Rosetown-Elrose , y sirvió hasta 1978.
Bailey fue miembro de la junta escolar en la División Escolar de Borderland (desde que se consolidó en la División Escolar de Prairie South ) de 1984 a 1993.
Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes en 1997, representando la cabalgata de Souris—Moose Mountain para el Partido Reformista de Canadá y su sucesor, la Alianza Canadiense , hasta 2004. Se desempeñó como crítico de Asuntos de Veteranos de la Alianza. No buscó la reelección en las elecciones de 2004 .
Bailey también fue administrador educativo, agricultor y maestro. Murió el 13 de diciembre de 2018. [1]