Kimes trabajó en el aserradero de su padre hasta que su padre lo animó a mudarse a Nashville, Tennessee , lo que hizo en 1983. También trabajó en el rancho para turistas de Loretta Lynn y luego comenzó a grabar demos gracias al apoyo de Eddy Arnold . Kimes también escribió el tema "We Bury the Hatchet" del álbum Ropin' the Wind de Garth Brooks y firmó con Asylum Records en 1996. El sello lanzó el sencillo "Leave My Mama Alone", [1] seguido de su álbum debut Another . El cielo del hombre . [3] Stephen Thomas Erlewine le dio al álbum tres estrellas de cinco, diciendo que tenía "material irregular" pero que la voz de Kimes tenía una "convicción grave". [4]
A continuación estaba la canción principal del álbum, que se convirtió en un video musical. [5] El tercer sencillo del álbum, "Guardian Angel", recibió una crítica positiva en Billboard , que lo llamó "country hasta la médula" y elogió a Kimes como un "compositor talentoso". [6] Después de que Kimes dejó Asylum, comenzó a grabar para Wonderment Records. Kimes se ubicó en el puesto 60 en la lista Hot Country Songs del 3 de enero de 2004 con "Mile High Honey". [2]