Kindersley nació en Londres el 31 de marzo de 1955, hijo de Robert Hugh Molesworth Kindersley, tercer barón de Kindersley [3] y Venice Marigold, [4] hija de Lord Arthur Francis Henry Hill, segundo hijo del sexto marqués de Downshire . Tiene dos hermanos menores y una hermana menor. Fue educado en el Eton College y en la Universidad de Toronto . Se casó con Sarah Anne Warde en 1975: tienen un hijo y una hija. Estuvo en el Toronto Dominion Bank de 1977 a 1980; Midland Bank de 1980 a 1985; el Grupo Daniels, de 1986 a 1993; Edgemark Capital Group de 1993 a 1998; corredor de bolsa en Brawley Cathers de 1999 a 2002; yDirector y Tesorero de InnLand Hospitality desde entonces. [5]