Tras una larga etapa en las divisiones inferiores del fútbol italiano, Milazzo, gracias a tres ascensos consecutivos, ha conseguido incorporarse al fútbol profesional participando en la Lega Pro Seconda Divisione en la temporada 2009-10 tras un ascenso iniciado en Promozione Sicily en la Temporada 2007-08.
Su primera temporada en la Lega Pro Seconda Divisione en 2010-2011 fue exitosa, gracias a una gran actuación en la segunda ronda, que llevó al equipo a terminar tercero en la clasificación. Milazzo jugó en los playoffs contra Avellino, pero perdió ambos partidos, por lo que permaneció en la Lega Pro Seconda Divisione para la próxima temporada. En este año comenzó una colaboración con el Liverpool FC: de hecho, la mayoría de los jugadores venían del equipo juvenil de Liverpool.
En la segunda temporada de la Lega Pro Seconda Divisione , Milazzo se enfrentó muchas veces al descenso, pero al final se salvó. En 2013 fue excluido de todas las competiciones pero en 2014 fue admitido en Eccellenza Sicilia.