Muy activo sobre todo en el teatro, Cantalupo se dio a conocer entre el gran público y los medios de comunicación gracias a la película Gomorrah de 2008 dirigida por Matteo Garrone y basada en la novela de Roberto Saviano , en la que Cantalupo interpretó el papel de Pasquale, un sastre que trabajaba en alta costura, pero es explotada por la Camorra . También fue muy conocido por el papel del candidato a la alcaldía Giovanni De Santis, rival de Cetto La Qualunque, en la película satírica Qualunquemente .