Después de ayudar al Tottenham Hotspur a llegar a la final de la FA Youth Cup, Winston fichó por Norwich City para ganar más tiempo de juego, pero no pudo aparecer allí. [1]
En 1996, fichó por Leyton Orient en la cuarta división, haciendo 11 apariciones en la liga antes de unirse al Yeovil Town de la quinta división.
En 2000 fichó por el Kingstonian, otro club de quinta división, pero se marchó a finales de la 2000/01 debido a problemas económicos y al descenso a la sexta división. [1]
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