Sirviendo con las fuerzas inglesas en los Países Bajos durante la Guerra de Independencia holandesa , Axe viajó a la colonia británica de la Isla Providencia en el Mar Caribe occidental , donde ayudó en la construcción de su fortaleza central en 1629. Sin embargo, después de un desacuerdo con Daniel Elfrith ( posiblemente por la captura de esclavistas españoles y portugueses a principios de la década de 1630 [1] ), Axe salió de la isla con Abraham Blauvelt y Sussex Camock y navegó hacia Honduras en 1633.
En 1635, aceptó cartas de marca holandesas a pesar de estar empleado por Providence Island Company y, de 1636 a 1641, actuó como corsario para la compañía comercial inglesa.
Aunque regresó brevemente a Providence para ayudar en la defensa de la isla contra los ataques españoles en 1636, Axe tuvo una exitosa carrera como corsario entregando un premio capturado, con cargamentos que incluían oro, plata, joyas, añil y cochinilla, cuando regresó a Inglaterra en mayo de 1640.
Tras la captura de Providence por los españoles en 1641, se disolvió Providence Island Company. Escapando a St. Kitts , Axe participó más tarde en una expedición de corsarios bajo el mando del capitán William Jackson a las Indias Occidentales de 1642 a 1645, en la que los corsarios lograron capturar Jamaica .