Olivi comenzó su carrera en el Cesena de su ciudad natal . En 2000, Cesena descendió de la Serie B y fue trasladado a Salernitana , donde jugó 4 + 1 ⁄ 2 temporadas. Fue titular habitual durante la temporada 2003-04, participando en 44 de 46 partidos. La siguiente temporada, sin embargo, solo hizo 10 apariciones. En enero de 2005, fue fichado por el Piacenza , también en la Serie B. En las primeras temporadas 1 + 1 ⁄ 2 fue titular habitual. En la temporada 2006-07, jugó 22 partidos de la Serie B, todos como titular, [1]y en la siguiente temporada disputó 28 partidos, siendo titular en 21 de ellos. [2] Después de alternar entre el once inicial y el banco, se unió a Pescara en agosto de 2009. [3]
Fue puesto en libertad junto con Massimo Ganci el 29 de agosto de 2011. [4] El 31 de agosto fue fichado por el US Grosseto FC . [5]
Olivi estuvo en la selección sub-18 de Italia que perdió ante la selección sub-18 de Portugal en la final del Campeonato de Europa Sub-18 de la UEFA de 1999 . También jugó como internacional para la selección de Italia Sub-20 que perdió ante Portugal Sub-20 en la semifinal del Torneo de Toulon de 2000 , pero que ganó ante Costa de Marfil Sub-20 en el partido por el tercer puesto.
Fue internacional con la selección sub-21 de Italia durante la campaña de clasificación para el Campeonato de Europa Sub-21 de la UEFA de 2002 .