Drummond nació en Shrewsbury en Inglaterra . Jugó golf amateur para Inglaterra, pero decidió representar a Escocia , el país de su padre, cuando se convirtió en profesional en 1996.
En los primeros años de su carrera, Drummond luchó por ganar un lugar regular en el Tour Europeo principal y pasó gran parte de su tiempo en el Challenge Tour de segundo nivel . En 2004 consiguió una sorpresiva victoria en el prestigioso Volvo PGA Championship , que lo catapultó 340 lugares, del 435 al 95 en el ranking mundial , [2] y le dio una exención de cinco años en el Tour Europeo. [3] Terminó la temporada en el puesto 23 en la Orden del Mérito y fue seleccionado como el Novato del Año Sir Henry Cotton . [4] Tuvo una temporada 2005 consistente, pero desde entonces ha luchado por reproducir esa forma, terminando muy por fuera del top 100 en la Orden del Mérito cada temporada.