Este grupo de seis miembros de músicos experimentados se reunió en 2004 para espectáculos informales en Toad (un pub en Cambridge) los domingos por la noche, con Sean Staples (mandolina, guitarra, voz), [1] Jim Fitting (armónica, voz), Ry Cavanaugh (instrumentos múltiples, voz), Billy Beard (batería, voz), Kimon Kirk (bajo) y Dinty Child (instrumentos múltiples, voz). Kirk se mudó a Los Ángeles a principios de 2009 para jugar con, entre otros, Aimee Mann y Grant Lee Phillips , y fue reemplazado por Jon Bistline. Kirk continuó siendo el principal bajista de gira y finalmente regresó a la banda a tiempo completo cuando Bistline decidió dedicar más tiempo a su trabajo diario. Session Americana tuvo una residencia los domingos por la noche en Toad durante dos años, y se mudó a laLizard Lounge en Cambridge, MA cuando su popularidad superó la pequeña capacidad de Toad. El nombre Session Americana (los camareros lo escribieron en el tablero de sándwich fuera de Toad los domingos por la noche) los acompañó a pesar de que en este punto se estaban convirtiendo en más de una "banda". A pesar de que constantemente han tocado escenarios más grandes para más personas, han tratado de aferrarse a las cosas que los hacen únicos y sus shows continúan involucrando a la banda uno frente al otro alrededor de una mesa con un solo micrófono en el medio, pasando instrumentos alrededor. según sea necesario, armonizando viejas melodías de blues, canciones clásicas americanas, versiones excéntricas y principalmente números originales escritos por los miembros del grupo y sus amigos. Un sello distintivo de Session Americana es su frecuente colaboración en el escenario con invitados musicales, incluyendoRose Polenzani (con quien SA grabó “When the River Meets the Sea” en 2008), Jennifer Kimball (que está casada con Cavanaugh), Dennis Brennan, Peter Wolf , Patty Griffin , Rachael Price , Aoife O'Donovan y muchos más.
La banda lanzó cuatro álbumes y continuó su residencia en Lizard Lounge hasta que ralentizó las apariciones en conciertos a fines de 2009, luego de que Cavanaugh y Kimball se mudaran a Irlanda para 2009-2010. [2] Se reunieron para un concierto en octubre de 2009 en el Brattle Theatre en Cambridge, MA, junto a Bill Janovitz de Buffalo Tom , y nuevamente para una gira en Irlanda en mayo de 2010. En el regreso de Kimball y Cavanaugh a Boston, la banda comenzó tocando de nuevo con regularidad y han vuelto a Europa todos los años desde entonces, pasando un total de siete semanas allí en 2015. En 2015 también superaron el Lizard Lounge y comenzaron a vender lugares como el Oberon Theatre en Harvard Square, además de hacer giras más extensas. a nivel nacional y tocando en festivales en todo el país y en Europa.
Desde el otoño de 2010, la banda trabajó sin Sean Staples, quien sufrió una lesión en la voz, y durante cinco años se convirtió en un colectivo. Jefferson Hamer, Laura Cortese , Duke Levine , Jimmy Ryan (músico) , Adam Moss, Alec Spiegelman y Jason Anick han estado en el "asiento 6" desde entonces, con Laura, Adam y Jefferson haciendo la mayor parte de los conciertos. Enero de 2016 marcó otro punto de inflexión cuando Jefferson y la banda escribieron y grabaron un nuevo álbum Great Shakes en la casa de Kimon utilizando las habilidades de ingeniería y la extensa colección de equipo de Jefferson. Fue el primer álbum de SA concebido completamente como una banda de seis miembros y Jefferson ha estado tocando en casi todos los shows desde entonces.