Cannon disfrutó la mayor parte de su éxito en el tenis mientras jugaba dobles. Durante su carrera, ganó tres títulos de dobles y terminó subcampeón otras seis veces. Logró el ranking de dobles más alto de su carrera del No. 27 del mundo en 1993.
Cannon jugó tenis universitario para los Voluntarios de Tennessee . Mientras estaba de gira, Cannon mantuvo una residencia en Ponte Vedra Beach, Florida .