Creó la revista en 1979 con su hermano Chris desde un dormitorio en Newcastle . Su creación más famosa para la revista es probablemente Sid the Sexist .
Cuando Chris renunció como editor en 1999, Simon asumió el papel de coeditor junto con Graham Dury , Simon Thorp , Davey Jones y Alex Collier. Alex y él dejaron la revista en 2003.
Asistió a West Jesmond Infant School 1969-1973, West Jesmond Junior School 1973-1975, Heaton School (integral) 1975-1980 y Newcastle College of Arts & Technology 1981-1983.
En 1976, Donald se incorporó al People's Theatre de Newcastle , donde se formó en habilidades teatrales. Actuó en varias de las innovadoras producciones de Young People's Theatre del teatro. Trabajó como asistente de dirección de escena para el RSC en su visita al People's Theatre en 1977. También actuó en el Gulbenkian Theatre . Dejó el People's en 1980.
Entre 1981 y 1983, S Donald fue cantante y letrista de la banda de comedia rock Johnny Shiloe's Movement Machine. La banda estaba compuesta por Dave Rose (composición musical y batería), Paul Rose (guitarra) y Gary Shaw (bajo).
En 1981 apareció en un episodio del programa Something Else de BBC2 . En 1983 coescribió y apareció en un episodio Sparks , también en BBC2.