El segundo álbum de Ayaka se confirmó el 26 de abril de 2008. Incluirá todos sus sencillos desde Jewelry Day hasta el último Okaeri . Hay tres versiones, primero presione CD + DVD (colección de videos musicales), CD + DVD (colección de videos de presentaciones en vivo) y la versión de solo CD. La segunda pista extra "I Believe (versión en inglés)" solo viene con las versiones de CD + DVD. En uno de cada cien primeros discos de prensa, hay un "boleto de oro" que se puede cambiar por un DVD especial como el primer álbum de Ayaka. La decimoquinta pista "Konya mo Hoshi ni Dakarete" es el tema principal de la película de 2008 The Sky Crawlers .
Sing to the Sky debutó en el puesto número 3 en las listas diarias de Oricon con un índice de ventas de más de 44 000 copias; sin embargo, al día siguiente, el álbum pasó al puesto número 2 durante 5 días y finalmente alcanzó el puesto número 1 en su séptimo día. Al final de la semana, el álbum debutó en el puesto número 2 de las listas semanales con ventas de más de 315.000 copias, un poco menos que su álbum debut. Sing to the Sky se mantuvo fuera de la primera posición por el segundo álbum de Greeeen , A, Domo. Ohisashiburi Desu. , que vendió más de 377.000 copias.