Smiling at Grief fue la primera grabación de Twelfth Night con el vocalista Geoff Mann . El álbum fue grabado en Woodcray Manor Farm Studios, Berkshire.
El éxito del LP Live at the Target había llevado a un acuerdo editorial con Neptune Music. Con su apoyo, la banda decidió hacer una demostración de varias canciones nuevas que fueron escritas con Geoff. La banda estaba experimentando con canciones más cortas, que consistían en una o varias ideas, en lugar de composiciones de cadenas de ideas. Las grabaciones se realizaron en dos lotes en Woodcray Manor Farm Studios. En el tiempo entre esos dos, Rick Battersby decidió dejar la banda. Para las sesiones restantes, Clive Mitten duplicó los teclados.
Después de las grabaciones, la banda se dio cuenta de que tenían el valor de la música de un álbum, por lo que se lanzó Smiling At Grief (solo como casete, publicitado en conciertos y a través del club de fans).
Tres de las canciones, "East of Eden", "This City" y "The Creepshow" se volvieron a grabar en 1982 para Fact and Fiction .
Smiling at Grief fue el primero del programa de archivo / reedición en curso de Twelfth Night, lanzado en CD en 1997 en MSI Records con cinco pistas adicionales grabadas antes de las sesiones principales en el lugar de ensayo de la banda, Burghfield Mill, Reading. Este CD está ahora agotado.
Smiling at Grief es el primero de los "lanzamientos definitivos" de Twelfth Night de Festival Music que se lanzará en marzo de 2009.