La temporada 1899-1900 fue la sexta en la historia de la Liga del Sur . Esta temporada vio la expansión de la División Uno hasta 17 equipos, aunque dos de ellos renunciaron a la liga antes del final de la temporada. Tottenham Hotspur fue campeón de la División Uno por primera vez, pero ningún club de la Liga Sur solicitó la elección para la Liga de Fútbol .
Un total de 17 equipos disputaron la división, incluidos 13 equipos de la temporada anterior y cuatro equipos nuevos.
Un total de 11 equipos disputaron la división, incluidos nueve equipos de la temporada anterior y dos equipos nuevos.
Al final de la temporada, se llevaron a cabo partidos de prueba entre los dos últimos clubes de la División Uno y los dos mejores clubes de la División Dos. Thames Ironworks retuvo su lugar en la División Uno después de vencer al Fulham por 5-1, mientras que Watford ascendió después de vencer al Sheppey United por 2-1, un resultado que hizo que este último descendiera. [2]