Squirtle Squirt nació de la yegua Lost The Code, por el múltiple ganador de Grado I Lost Code . Su padre fue Marquetry, ganador de la Copa Oro de Hollywood en 1991 , quien también engendró al ganador de la Breeders' Cup Sprint de 1999 , Artax . Marquetry era hijo del Caballo Americano del Año de 1982 y ganador del Belmont Stakes , Conquistador Cielo .
Consignado a la venta de Keeneland de noviembre de 1998 , Squirtle Squirt fue vendido a Donna Wormser por $ 30,000. Ella lo volvió a subastar en marzo de 2000 en la Subasta Barretts de 2 añeros en entrenamiento, donde David Lanzman pagó $ 25,000 por el potro con una rodilla lesionada. Lanzman lo entregó al entrenador José García, Jr. para el acondicionamiento de carrera.
En su temporada de dos años, Squirtle Squirt ganó cinco de sus ocho aperturas, incluido el Hollywood Juvenile Championship Stakes Grado III en julio. En noviembre, se sometió a una cirugía por un problema persistente en la rodilla, luego de lo cual su nuevo dueño lo envió al entrenador Bobby Frankel .
En 2001, Squirtle Squirt compitió exclusivamente en carreras de velocidad , ganando tres de sus seis salidas y terminando en segundo lugar en las demás. Enviado al este al Hipódromo de Saratoga en Saratoga Springs, Nueva York , el 25 de agosto, el potro ganó el King's Bishop Stakes de Grado I. Luego terminó segundo en Vosburgh Stakes en Belmont Park , donde permaneció para la Breeders' Cup de ese año . Ingresado en la Breeders' Cup Sprint de seis furlongs , Squirtle Squirt derrotó a un campo fuerte que incluía caballos como Xtra Heat (2º), Caller One (3º) y las apuestas 7:2.favorita, Kona Gold . Para Frankel, marcó su primera victoria en una carrera de Breeders' Cup después de treinta y ocho participantes.
Por sus actuaciones de 2001, Squirtle Squirt fue votado con el Premio Eclipse como el Campeón Americano de Carreras de Caballos .
A la edad de cuatro años, Squirtle Squirt ganó dos de cuatro aperturas, con su mejor resultado clasificado de clásicos un segundo puesto en el G2 Palos Verdes Handicap .