Durante el período de 1893 a 1914, la Copa Stanley fue un " trofeo de desafío "; los campeones mantuvieron la Copa hasta que perdieron su título de liga ante otro club, o un campeón de otra liga lanzó un desafío formal y posteriormente los derrotó en un juego o serie especial. El formato competitivo de cada desafío fue determinado por negociación entre los dos clubes, y los clubes participantes hicieron varios arreglos durante este período de 22 años.
Antes de 1912, los desafíos podían tener lugar en cualquier momento, dadas las condiciones apropiadas de la pista, y era común que los equipos defendieran la Copa varias veces durante el año. En 1912, los administradores de la Copa declararon que la Copa solo se defendería al final de la temporada regular del equipo campeón.
También durante esta era, todas las ligas que jugaban por el trofeo no tenían un sistema formal de desempate anual para decidir sus propios campeonatos respectivos; quien terminó en primer lugar después de la temporada regular ganó el título de liga. Por lo tanto, se llevaron a cabo algunos juegos o series de campeonato de liga solo para romper empates en el primer lugar y determinar quién se quedaría con la Copa. Históricamente, estos juegos por el título de liga se han enumerado junto con los desafíos regulares de la Copa entre ligas.
Lord Stanley of Preston introdujo la Copa Stanley en 1892 y se otorgó por primera vez a fines del invierno de 1893 al campeón de la liga Montreal Hockey Club (Montreal HC). El mismo club ganó un desempate al final de la temporada de 1894, que se considera el primer "desafío de la Copa Stanley", aunque cuatro clubes participaron en el proceso y tres equipos jugaron partidos. Montreal HC perdió la Copa al perder su liga en 1895, decidido a principios de marzo. El sistema de desafíos, a diferencia de la Era de los Desafíos, probablemente comenzó realmente en algún momento posterior.
Esta tabla enumera todos los campeones de la Copa Stanley por temporada de hockey durante la era del desafío. Una temporada no tenía fechas oficiales ya que las pistas eran de hielo natural, por lo que la temporada corresponde aproximadamente al invierno. Las ligas generalmente comenzaban cerca del comienzo del año calendario y terminaban a principios de marzo.
Esta tabla enumera todos los campeones de la Copa Stanley por año durante la era del desafío. La serie final anual de la Copa Stanley no comenzó hasta 1915 , antes de lo cual a menudo había dos campeones diferentes en un solo año y hasta cinco campeonatos diferentes.