En mayo de 2006, Weiss ganó el Mirage Poker Showdown de la quinta temporada del World Poker Tour (WPT) y ganó $ 1,084,037. En la mano final tenía K♠ 5♦ y superó el K♥ 6♣ de Harry Demetriou en el river. Weiss también había ganado un evento preliminar en el Mirage Poker Showdown antes de su victoria en el WPT.