Bennett nació en Cleethorpes . Se convirtió en profesional en 1979 y ganó un lugar en el Tour Europeo en su primera visita a la Escuela de Clasificación . Jugó en el Tour durante gran parte de las décadas de 1980 y 1990, pero no siempre logró retener su tarjeta de gira. Su mejor temporada fue 1985, cuando terminó 33º en la Orden del Mérito, y obtuvo su única victoria en el Tour Europeo en el Abierto de Túnez . También ganó el Abierto de Zimbabwe de 1986 . Después de dejar la gira, dirigió una academia de golf llamada Swingtime en Grimsby . Bennett fue entrenado por Eric Sharp, suegro de su colega profesional Gordon J. Brand .
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