McWatters era hijo de Sir Arthur McWatters del Servicio Civil de la India y pasó gran parte de su primera infancia en la India . Más tarde se educó en Dragon School y luego en Eton College , donde fue erudito.
Después de Eton, asistió al Trinity College de Oxford, donde obtuvo una primera en Mods . Después del servicio de guerra en Royal Green Jackets , regresó a Oxford y obtuvo su primer puesto en Greats . En 1957 se casó con Mary Wilkinson y tuvieron dos hijas y un hijo.
Después de Oxford, comenzó a enseñar Clásicos en Eton y permaneció allí hasta 1963, cuando se convirtió en director en Clifton College ; permaneció en Clifton hasta 1975, cuando se convirtió en director de la Escuela de Peregrinos de Winchester . Más tarde, después de la jubilación formal, también enseñó en el Winchester College .