Leopold nació el 19 de junio de 1944 en Jefferson City, Misuri . [1] Se graduó de Shorewood High School en Shorewood, Wisconsin , antes de obtener una licenciatura en Artes de la Universidad de Stanford en 1966 y asistir a la escuela de posgrado en la Universidad de Wisconsin-Milwaukee . [1] Durante la Guerra de Vietnam , Leopold fue miembro de las Fuerzas Especiales del Ejército de los Estados Unidos . [2] Alcanzó el rango de capitán antes de ser retenido como prisionero de guerra de 1968 a 1973. Leopold está casado y tiene dos hijos.