Stephen Winer comenzó su carrera como escritor en National Lampoon y su carrera televisiva en Late Night with David Letterman , que el Writers Guild of America votó como una de las 101 series de televisión mejor escritas . Luego escribió para Bloopers & Practical Jokes ( segmentos de Robert Klein ) de NBC TV, dos temporadas de Robert Klein Time para USA Network y cuatro temporadas de The New Mickey Mouse Club de Disney Channel , donde fue nominado a dos premios CableAce. .
Sus otros créditos incluyen Nick at Nite 's Chairman's Choice, protagonizada por Dick Van Dyke , y material especial para Andy Williams en Happy New Year America para CBS.
Como coguionista/productor, su galardonada película, KING of the Zs , debutó en el Festival de Cine de Telluride y fue transmitida por Showtime .