En 1603 era capitán del barco Grace de 50 toneladas , enviado por Sir Francis Cherry en un viaje comercial y exploratorio. Después de navegar hasta el río Kola , se dirigieron hacia el noroeste, con la intención de hacer "algunos descubrimientos adicionales". El 16 de agosto (OS) avistaron Bear Island , la primera expedición inglesa en hacerlo. Pasaron el día siguiente explorando la costa, pero regresaron a bordo del barco "sin ningún beneficio". La expedición regresó a Londres el 10 de septiembre.
Al año siguiente, 1604, Bennet fue enviado como capitán del barco Godspeed de 60 toneladas en una expedición comercial y de focas, con Thomas Welden como comerciante. Salieron de Londres a mediados de abril y pasaron los dos meses siguientes en Noruega y Rusia . Llegaron a Bear Island a principios de julio. Permanecieron en la isla hasta el 13 de julio, llevándose más de un centenar de morsas con piezas de caza y mosquetes. Pasaron la segunda mitad de julio y parte de agosto en "Pechingo en Laponia" y Kola, regresando al Támesis el 15 de octubre. A su regreso a Londres, cambiaron el nombre de Bear Island Cherry Island , en honor a Sir Francis Cherry, quien "estaba a cargo de este Descubrimiento".
En 1605 Bennet fue enviado nuevamente como capitán de un barco de 60 toneladas en un viaje a Cherry Island, con Welden como comerciante, nuevamente. Salieron de Londres el 1 de mayo, pero fueron capturados por un barco de Dunkerque el 23, que "nos quitó dos cabezas de cerdo de Beere fuerte, nuestros mosquetes, un Fowling Peece de Master Weldens, que costaba tres libras esterlinas". Llegaron a Cherry Island el 2 de julio y cuatro días después comenzaron a cazar morsas, ahora matándolos con "disparos y jabalinas". Obtuvieron once tinas de aceite, además de quitarles los colmillos. La expedición regresó a Londres el 24 de agosto.
En 1606 Bennet fue nuevamente el capitán del mismo barco de 60 toneladas en una expedición de focas a Cherry Island, con Welden nuevamente como comerciante. En 1611 se desempeñó como capitán del barco de 150 toneladas Mary Margaret , que fue enviado a Spitsbergen en una expedición ballenera . Debido a la negligencia de Bennet, el Mary Margaret fue empujado a tierra por el hielo en o cerca de Engelskbukta . Los hombres se vieron obligados a remar y navegar a Bear Island, donde encontraron a Jonas Poole , el capitán del Elizabeth (que fue enviado para acompañar al Mary Margaret ).