Sills asistió a la escuela de cine en la Escuela de Artes Tisch de la Universidad de Nueva York . En 1991, fue elegido como Lew Wasserman Fellow e hizo una pasantía en Universal Studios .
En 1995, Sills fue seleccionada como Henry Luce Scholar y pasó un año en Tokio , Japón , trabajando como escritora / productora visitante en NHK . Permaneció en Japón durante 4 años y trabajó como redactor en The Japan Times , como redactor de revistas independiente y como cómico expatriado .
Su debut como guionista, Sinner , fue premiado como Mejor Largometraje Narrativo por el 41 ° Festival Internacional de Cine y Video del Brooklyn Arts Council y Premio al Mejor Largometraje en el Festival de Cine de Buffalo Niagara 2007. También fue aceptado como una selección oficial en el Festival de Cine de Vail 2007, el Festival de Cine de Newport Beach 2007, el Festival de Cine de Garden State 2007 y el Festival Internacional de Cine de Boston 2007 .