Gray representó a Celtic y Reading como lateral y ganó siete partidos internacionales con Escocia sub-21 .
Proviene de una familia futbolística, ya que su padre Eddie , su tío Frank y su primo Andy han representado a Escocia .
Stuart firmó con Celtic como un colegial S-Former en 1989 y siguió la ruta de muchos hasta la base a los 16 años en 1990. Jugó fútbol de equipos juveniles y de reserva y fue liberado para jugar en Giffnock Park North AFC. Terminó la temporada 91/92 cerca de una convocatoria del primer equipo y ganó un nuevo contrato de dos años. La siguiente temporada marcó su debut con una aparición contra Aberdeen 92/93, pero una distensión en la ingle en octubre acortó su temporada 92/93. En la temporada 93/94 perdió su ventaja jugando con las Reservas Premier y pidió una cesión al sur de la frontera. Pasó un tiempo cedido en el AFC Bournemouthen febrero antes de regresar a más acciones del equipo de reserva. Al final de la temporada se fue a Canadá en el torneo de postemporada con la selección absoluta.
Fuera de contrato al comienzo de la temporada 94/95 , Sunderland y Blackburn Rovers lo buscaban y firmaba acuerdos mensuales. Finalmente firmó un nuevo contrato el 27 de enero de 1995 con la intención declarada de irse si no conseguía más fútbol del primer equipo. Tuvo una racha razonable de juegos y estuvo a punto de ser incluido en el primer equipo a tiempo completo.
En la temporada 95/96 ganó partidos como titular en la última parte de la temporada, pero una lesión en el ligamento del tobillo resultó preocupante y redujo su participación total. La temporada 96/97 estuvo preocupada por una lesión en la rodilla y terminó jugando la mayor parte de la temporada con las Reservas. Fuera de contrato de nuevo, su futuro parecía incierto. Un acuerdo para llevarlo a Lille fracasó al final de la temporada y comenzó la temporada 97/98 con acuerdos de mes a mes. En octubre fue cedido a Greenock Morton hasta enero de 1998, siendo llamado de Greenock para jugar contra ellos en la eliminatoria de la Copa de Escocia el 24 de enero. Jugó algunos juegos más de la Reserva antes de ser vendido a Tommy Burns enLectura del 26 de marzo de 1998.
Fue cedido a Rushden & Diamonds y se unió a ellos a tiempo completo en enero de 2001 y fue liberado al final de la temporada 04/05 . Se unió al Oxford United haciendo 10 apariciones con ellos. Desde entonces, ha sido asociado con la no-liga lado Guiseley y actualmente entrena al equipo de reserva allí junto con Vince Brockie .