reactivo TASF


El reactivo TASF o difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfonio es un reactivo en química orgánica con fórmula estructural [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] . Es una fuente anhidra de fluoruro y se utiliza para escindir los grupos protectores de éter de sililo . Se conocen muchos otros reactivos de fluoruro, pero pocos son realmente anhidros, debido a la extraordinaria basicidad de F "desnudo" -. En TASF, el fluoruro se enmascara como un aducto con el trimetilsililfluoruro de ácido de Lewis débil (FSi(CH 3 ) 3 ). El catión sulfonio ((CH 3 ) 2 N) 3 S + es excepcionalmente no electrofílico debido a las propiedades donadoras de electrones de los tres sustituyentes (CH 3 ) 2 N.

El catión [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + es un ion sulfonio . Las distancias SN son 1.612 y 1.675 pm. Los ángulos NSN son 99,6°. El anión es [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] . Es bipiramidal trigonal con fluoruros mutuamente trans. Las distancias Si-F son 176 picómetros. Las distancias Si-C son 188 pm. [2]