Bailey nació en Poughkeepsie, Nueva York . [1] Asistió a la escuela secundaria AL Brown en Kannapolis, Carolina del Norte . Después de la secundaria, recibió una beca para jugar al fútbol y competir en el equipo de atletismo de la Universidad Lenoir-Rhyne . En 2012, se trasladó a la Universidad de Tennessee donde terminó su carrera universitaria.
En 2012, durante su primer año en Tennessee , ocupó el segundo lugar en el disco en los campeonatos al aire libre de la SEC . Fue el subcampeón de los campeonatos al aire libre de la NCAA de 2015 .
Bailey se clasificó para los Juegos Olímpicos de Verano de 2016 al quedar segundo en las Pruebas Olímpicas de EE. UU. De 2016 con un lanzamiento de 63,42 metros. [2]
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