Mason se crió en una granja en las afueras de Chicago, donde su padre era locutor de noticias agrícolas en radio y televisión. [2] [3] Mason se graduó de la escuela secundaria del municipio de Ottawa en 1974 y luego asistió a la Universidad de Illinois, donde se especializó en agricultura y comunicación. [4] Mason se graduó de la Universidad de Illinois en 1979. [4] Sus padres le presentaron por primera vez las marionetas a la edad de 9 años. [5]
Mientras Mason asistía a la Universidad de Illinois , sufrió una lesión en la rodilla durante un partido de fútbol. [1] Durante la recuperación, Mason comenzó a actuar como disc-jockey y comediante en su fraternidad. [1] Mezcló su acto añadiéndole música, piano y ventriloquia. [1] Pronto comenzó a actuar en varios pianos bares de Chicago. [1] Según Mason, cuando comenzó como comediante, era el único ventrílocuo en Chicago. [1]
En 1981, Mason fue contratado como director musical de "The Second City Touring Company", un grupo de comedia de improvisación donde Mason trabajó junto a otros comediantes como Dan Castellaneta . [1] [6] Mientras trabajaba en "The Second City Touring Company", Mason también conoció a su futura esposa Marisa. [1]
Mason continuó su acto de ventrílocuo y también trabajó en su Maestría en publicidad. [4] Se graduó con un título de la Northwestern University en 1983. [4] Al final de su tiempo en Northwestern, Mason trabajaba a tiempo completo como comediante y actuaba en el Zanies Comedy Club en Chicago. [4]
De 1986 a 1989, Mason realizó espectáculos de comedia en Catch a Rising Star de la ciudad de Nueva York . [7] En 1990, Mason comenzó a aparecer en programas de televisión de comedia. [7] Durante un período de 11 años a partir de 1989, Mason hizo más de 1.500 espectáculos universitarios en todo el país. [4]
En 1990, Mason audicionó para Star Search y más tarde ganó la competencia en 1991. [1] [5] Actualmente, Mason está trabajando en su Dry Bar Comedy Series. [1]