MacDougall fue un goleador prolífico que jugó para ocho equipos, anotó 256 goles en 535 apariciones en la liga y ganó siete partidos internacionales completos con Escocia . En una eliminatoria de la Copa FA para el AFC Bournemouth , en noviembre de 1971, marcó nueve goles en la victoria por 11-0 contra el Margate . Formó una exitosa sociedad sorprendente con Phil Boyer en cuatro de sus clubes.
MacDougall se crió en Inverness y se mudó a Widnes , Lancashire , con sus padres poco después de cumplir 12 años. Posteriormente jugó en una liga local de aficionados masculinos y trabajó como compositor en prácticas en un periódico local.
MacDougall se unió al Liverpool como aprendiz en 1964 y, el día que cumplió 19 años, el entrenador Bill Shankly le ofreció un contrato profesional en Anfield . Sin embargo, MacDougall no lo logró en Liverpool, donde Ian St. John , Roger Hunt y Tony Hateley compartieron las funciones de marcar goles y no hicieron apariciones en el primer equipo. [2]
Rápidamente se consagró como un delantero centro prolífico. Anotó en su debut contra Workington y terminó con 15 goles en su primera temporada en Bootham Crescent .
En la temporada siguiente, MacDougall se vinculó por primera vez con Phil Boyer , quien lo ayudó a anotar 19 veces a pesar de que York estaba luchando cerca de la parte inferior de la tabla.
A pesar de que MacDougall anotó 40 goles en dos temporadas, York tuvo que presentarse dos veces a la reelección durante sus dos temporadas en el club