Antes de convertirse en entrenador, Oliver había representado a Queensland Country en los Campeonatos Nacionales de Países en 5 ocasiones. Formó parte del equipo de Australia Country en 1989-90 y 1992-93 y jugó para el Gold Coast District Cricket Club en su temporada inaugural en Queensland Premier Cricket en 1990-91. [1]
Su primer puesto en el papel fue como oficial de desarrollo de críquet de Queensland para el centro de Queensland. En la temporada 1997–98 entrenó al equipo de Queensland Country en los Campeonatos Nacionales y lo hizo hasta el 2000 cuando fue nombrado entrenador del equipo de Australia. Después de mudarse a Brisbane en 2000, se convirtió en entrenador asistente de los Queensland Bulls , detrás de Bennett King .
Se convirtió en entrenador de Queensland en 2002, llevándolos a la victoria en la Copa Pura 2005-06 después de haber sido subcampeones las 3 temporadas anteriores.
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