La primera temporada de The City se estrenó el 29 de diciembre de 2008 y concluyó el 16 de marzo de 2009. Siguió el traslado de Whitney Port a la ciudad de Nueva York después de dejar Los Ángeles mientras seguía el trabajo de sus sueños. En lugar de ordenar una segunda temporada completa para The City, MTV ordenó 10 episodios adicionales para la Temporada 1, que comenzó el 29 de septiembre de 2009 y se completó el 1 de diciembre de 2009. En The Hills / The City Aftershow esa noche, Port confirmó que el programa se renovó para una segunda temporada.
En la Parte 1, Whitney Port de 'The Hills' se muda desde su ciudad natal de Los Ángeles, California a Manhattan . La primera mitad la sigue a ella, a su mejor amiga Erin y a su novio Jay mientras Port aborda su nuevo trabajo en la casa de diseño global, Diane Von Furstenberg. El compañero de cuarto de Jays, Adam, lucha en una relación con su novia intermitente, Allie. Olivia, miembro de la alta sociedad de Nueva York y compañera de trabajo de Whitney, trata con su primo Nevan, que vive de ella por un tiempo. Erin trata con un viejo novio que llega a su vida, y Samantha "Sammy" está al lado de sus amigos durante todo el drama. Mientras tanto, el mundo de la moda los toma a todos por asalto a diario en las feroces calles de Nueva York. [1]En la segunda mitad de la temporada 1, la recién soltera Port vuelve a trabajar para Kelly Cutrone, mientras que su amiga y ex compañera de trabajo, Olivia Palermo, va a trabajar a ELLE Magazine . La vieja amiga de Whitney, Roxy, se muda con ella y consigue un trabajo en People's Revolution , mientras que Olivia conoce a su pareja, Erin K., en su nuevo trabajo. La segunda mitad se centró más en el drama mundial de la moda, en lugar del drama de relaciones. El camino hacia el lanzamiento oficial de Whitney de su línea de ropa "Whitney Eve" fue la trama principal en esta mitad de la temporada. Las calificaciones aumentaron en la segunda mitad con el episodio de estreno siendo visto por 2 millones de personas y la serie fue elegida para una segunda temporada completa en diciembre de 2009. [1]
En lugar de ordenar una segunda temporada completa para The City, MTV ordenó 10 episodios adicionales para la temporada 1. Por lo tanto, la llamada temporada 2, es de hecho la temporada 1, parte 2. Whitney dejó DVF y volvió a trabajar para Kelly Cutrone en People's Revolución. [2] Jay ya no es parte de la serie, ahora que su relación con Whitney ha terminado oficialmente. [3] Olivia dejó su trabajo en DVF, para la revista Elle. [4] Erin se peleó públicamente con su ex Duncan y está soltera. [5] Erin abandonó la serie, al igual que Jay. [6]Y según la página oficial de Twitter de Allie, afirmó que ella y Adam no han estado filmando, por lo que duda de que vayan a estar en la nueva temporada. Dado que los tres protagonistas salieron, la secuencia de apertura del tema se redujo a algunas escenas de Nueva York y una toma final de Whitney.
Final de media temporada. Whitney cuestiona su vida en la ciudad de Nueva York mientras lucha con su ruptura y compite con Olivia por nuevas responsabilidades en DVF.
La amiga de Whitney, Roxy, se muda y organiza una fiesta salvaje. Olivia comienza un nuevo trabajo en el departamento de accesorios de la revista ELLE, pero conoce a su compañero de trabajo Erin Kaplan.