The Darkest Night of the Year es un álbum navideño del grupo Over the Rhine , lanzado de forma independiente en 1996. Es su quinto álbum de estudio en general y el último en presentar la formación original de la banda.
El álbum presenta seis interpretaciones de canciones navideñas tradicionales, tres instrumentales originales, tres composiciones vocales y una segunda versión de "Silent Night" con Terri Templeton, quien estaba de gira con Over The Rhine como vocalista secundaria en ese momento. Diez años después, Over The Rhine lanzaría un segundo álbum navideño, Snow Angels , con un mayor énfasis en las composiciones originales.
Este álbum se destaca por ser el primer álbum de Over The Rhine que no presenta la fotografía de Michael Wilson . La ilustración de la portada es de David Sheldon. Además, este es el único álbum OTR de larga duración que presenta al bajista Chris Dahlgren, quien comenzó a hacer giras con la banda en 1996 para adaptarse al cambio de Linford Detweiler a los teclados.