" The Kind of Heart That Breaks " es un sencillo del artista de música country canadiense Chris Cummings . Lanzado a finales de 1997, fue el primer sencillo del álbum Chris Cummings de Cummings . La canción alcanzó el número 1 en la lista RPM Country Tracks en febrero de 1998 [1] y el número 50 en la lista Billboard Hot Country Singles & Tracks . [2]