The Road Not Taken fue el segundo álbum lanzado por el grupo de música country Shenandoah y su álbum más exitoso hasta la fecha. De los seis sencillos lanzados entre 1988 y 1990, todos se ubicaron entre los diez primeros y tres de ellos, "The Church on Cumberland Road", "Sunday in the South" y "Two Dozen Roses" fueron canciones número 1 tanto en los EE. UU. y gráficos de países canadienses. También se incluye en el disco "She Doesn't Cry Anymore", un sencillo del debut homónimo de la banda de 1987.