On My Way se grabó en el mismo estudio (Sear Sound) que Sha Sha, pero el enfoque fue completamente diferente. "Tenía muchas ganas de capturar a la banda que me había estado respaldando durante el último año y medio. Grabamos todo en vivo, en una habitación sin auriculares y casi sin sobregrabaciones. Estoy muy orgulloso de la espontaneidad y honestidad de On My Way. Estoy especialmente orgulloso de la canción "On My Way". Siento que es una de mis mejores ".
La banda de gira para el álbum contó con John Kent de Radish y Jason Roberts en la guitarra. On My Way fue su primera gira como cabeza de cartel en Francia. Ben Kweller también co-encabezó con Death Cab For Cutie e Incubus en los EE. UU. Kweller también actuó en Japón con los Yeah Yeah Yeahs y los White Stripes. Hacia el final de la gira, Kweller abrió para The Black Crowes en uno de sus shows de reunión en Hammerstein.