Los miembros fundadores Ben Eshbach y Kiara Geller se conocieron a fines de la década de 1980. Geller, que todavía estaba aprendiendo a tocar el bajo en ese momento, quedó impresionado por la forma de tocar la guitarra de Eshbach y lo animó a formar una banda. [1] Los dos se unieron por gustos musicales similares y comenzaron a improvisar informalmente con el baterista Josh Laner en diciembre de 1989. El trío ensayó en una tienda de electrodomésticos local propiedad del padre de Laner y pasó por una multitud de nombres antes de finalmente decidirse por The Sugarplastic.. Después de no poder encontrar un cantante principal adecuado, la banda solo tocó instrumentos durante su primer año de existencia hasta que Eshbach se acercó a cantar. En 1991, la banda grabó una cinta de demostración y comenzó a tocar en vivo en Los Ángeles. Poco después, la banda llamó la atención y Pronto Records les pidió que lanzaran un EP con material original. "Ottawa Bonesaw", una colección de seis sencillos, fue lanzada en 1993, seguida de dos sencillos más lanzados por el sello independiente Small-Fi.
La banda ingresó al estudio junto con el ingeniero Casey Neiditch para comenzar a grabar su álbum debut Radio Jejune . Durante las sesiones, Geffen Records se acercó a ellos y acordaron firmar con la condición de que "Radio Jejune" fuera lanzado por su sello actual, Sugarfix Records. Su debut en un sello importante, "Bang, the Earth is Round" siguió en 1996 y fue producido por Ben Eshbach. El sencillo "Polly Brown" se envió a la radio, aunque obtuvo poca difusión. Para su próximo álbum, la banda eligió trabajar con el productor Andy Metcalfe , antes de Squeeze y The Soft Boys .. Las sesiones se prolongaron por la partida del baterista Josh Laner y una renegociación del contrato que permitió que la banda se separara de Geffen. Además, la banda deseaba tomarse su tiempo para armar una colección coherente de canciones, ya que sus dos primeros álbumes solo habían compilado material escrito en diferentes momentos. Pat Mastelotto proporcionó batería y percusión en dos de las primeras pistas. David Cunningham, un viejo amigo de Eshbach, pronto reemplazó a Laner en la batería como miembro de tiempo completo. El tercer álbum de la banda, "Resin", finalmente se lanzó en 2000. La canción "Don't Look Down" se grabó para The Powerpuff Girls en 2001.
Para su cuarto álbum, la banda eligió lanzar un sencillo del lado A/lado B cada tres meses durante un período de dos años, que culminó con "7x7x7", una colección completa que contiene los siete sencillos. [2] Su quinto y último álbum, "Will", fue lanzado en 2005. El título está dedicado a William Glenn, un ex ingeniero y amigo de la banda que murió cuatro años antes.