Cuando fracasa en sus intentos de tener un hijo con ella, rápidamente echa la culpa a la puerta de Anne y luego, por casualidad, conoce a Jane Seymour, una chica dulce y tímida, y se enamora de ella. Convencido de que su futuro está en Jane, Henry aprovecha la oportunidad para deshacerse de Anne cuando su viejo amigo Charles Brandon le cuenta los rumores que sugieren que ella le ha sido infiel. Anne es llevada rápidamente a juicio, declarada culpable y ejecutada.
Aunque la vida personal de Henry mejora con su matrimonio con Jane Seymour, quien lo ayuda a reunirse con sus hijas, su posición se ve amenazada cuando los católicos del norte comienzan a rebelarse contra él. Aplasta la rebelión y castiga brutalmente a los involucrados. Finalmente, el deseo de Henry se hace realidad cuando Jane le da lo único que sus dos últimas esposas no pudieron: un hijo. Pero Jane se enferma y muere de fiebre puerperal unos días después, dejando a Henry en un profundo estado de depresión.
Permanece viudo durante tres años hasta que Thomas Cromwell lo empuja a un cuarto matrimonio con la alemana Ana de Cleves. Él acepta casarse con ella, pero ella le disgusta cuando finalmente la conoce. Incapaz de escapar de los esponsales, se casa con Anne, pero poco después inicia el proceso de divorcio. Luego se da cuenta de la extremadamente joven Catherine Howard y decide casarse con ella porque lo hace sentir joven nuevamente. Catherine Howard es ejecutada una vez que salen a la luz sus relaciones pasadas ocultas con Francis Dereham y su relación adúltera con Thomas Culpeper. Henry luego se casa con su sexta y última esposa, Catherine Parr, una viuda rica más cercana a la edad de Henry. Es una amorosa esposa y madrastra de los tres hijos de Enrique y es nombrada reina regente durante la ausencia de Enrique en Boulogne .. El obispo Gardiner y otros sospechan que Catherine Parr es herejía y casi hacen que la arresten por ello, pero ella puede convencer a Henry de su devoción por él.
En 1536, mientras participaba en una justa, Enrique sufrió una grave herida en la pierna que nunca se curó adecuadamente y le provocó dolores el resto de su vida. También le impidió ser tan activo como lo había sido, y se convirtió en obeso mórbido en los últimos años de su vida. Su dolor creciente y su enfermedad inminente hacen que sea dudoso que el Rey pueda participar en la invasión de Francia en alianza con el Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico. Sin embargo, se despierta y lidera el sitio exitoso de Boulogne en 1544. En el otoño de ese año, regresa a Inglaterra, donde su salud empeora hasta su muerte en enero de 1547.
La segunda temporada ve a Anne alcanzar la cima de su poder. La nombran marqués de Pembroke y la llevan a Francia para conocer al rey francés, Francisco, como la futura reina y se acuesta con Enrique y, por lo tanto, concibe un hijo del que confía que será un niño. Poco después, Enrique se casa con Ana y la corona reina, y Cranmer anula su matrimonio con Catalina; sin embargo, las esperanzas de Anne y Henry se desvanecen cuando ella da a luz a una hija, Elizabeth, lo que pone en marcha el Acta de Sucesión. Ella es más o menos manipulada por su padre para hacer todo lo posible para ganarse el amor de Henry (que se vuelve evidente después del aborto espontáneo de su segundo hijo). Ella le permite a Enrique desheredar a su hija María, pero trata de establecer vínculos con ella con la condición de que María la acepte como reina; María rechaza esta oferta.
Anne se desespera por concebir un hijo, pero sufre un aborto espontáneo dos veces después de Elizabeth y finalmente es acusada de brujería y adulterio. Enrique quita a Isabel de la línea de sucesión, convencido de que no es su hija, y condena a Ana a ser ejecutada por decapitación, a lo que ella acude con dignidad y sorprendiendo a la gente. Anne reaparece en el episodio final de la temporada 4 en la secuencia del sueño junto a Elizabeth, expresando orgullo por su hija, proclamando su inocencia por los crímenes por los que fue asesinada y mostrando simpatía por su prima fallecida Catherine Howard.