Él era el hijo y heredero de Alice y Sir William Chaworth de Wiverton y Alfreton . Su madre Alice (née Caltoft) trajo una fortuna considerable a la familia. Era la heredera de las mansiones de su padre en Wiverton , East Bridgford , Saxby , West Allington y South Thoresby , Lincolnshire. Su padre murió en 1398 y su madre murió en 1400. [2]
Fue nombrado alguacil de Nottinghamshire y Derbyshire en 1403, 1417 y 1423. Fue alguacil de Lincolnshire en 1408 y 1418.
Fue elegido para el Parlamento como caballero de la comarca (MP) de Nottinghamshire en 1406, seguido de un mandato como MP de Derbyshire en 1413, después de lo cual volvió a Nottinghamshire varias veces entre 1417 y 1445.
Fue juez de paz de Nottinghamshire de 1404 a 1417, de 1419 a 1424 y de 1429 a su muerte y de Derbyshire de 1444 a su muerte.
Se casó dos veces: primero con Nicola, hija de Sir Reynold Braybrooke, con quien tuvo una hija y en segundo lugar con Isabel, hija de Sir Thomas Aylesbury, y coheredera de Hugh Aylesbury de Milton Keynes, Buckinghamshire, con quien tuvo varios hijos y una hija. . Le sucedió su hijo mayor William.