Sirvió veintisiete años como funcionario electo como Fideicomisario Escolar de la Junta de Educación de Toronto y como Concejal de la Ciudad de Toronto en representación del área de East Toronto y Riverdale. [1]
En una elección parcial federal de 1978 en Broadview , Clifford se postuló como candidato del Partido Conservador Progresista de Canadá, pero perdió por 420 votos ante el candidato del NDP Bob Rae .
Se retiró de la política municipal en 1991, pero intentó regresar en 2003. En marzo de 2003, el concejal de Toronto, Jack Layton, dimitió como concejal cuando ganó el liderazgo del Partido Nuevo Demócrata de Canadá. El Ayuntamiento de Toronto decidió nombrar un sustituto hasta el final del período del consejo que expiró ese noviembre. [1]
El concejal Michael Tziretas y su asistente Justin Van Dette organizaron la campaña de Clifford presionando a los concejales del centro y de derecha para que votaran en la reunión especial del consejo. Terminó siendo una batalla clásica de izquierda a derecha, ya que Layton había respaldado a la ex fideicomisaria de la escuela del área, Laura Jones. También se creía que el alcalde Mel Lastman apoyaba a Clifford.
La reunión especial del consejo fue de cuatro votaciones y la votación final fue un empate de 18 a 18 entre Clifford y Jones. El vicealcalde Case Ootes, que estaba en la presidencia, pidió al secretario municipal Ulli Watkiss que sacara un nombre del sombrero para romper el empate. El nombre de Jones fue retirado y designado como consejero interino para reemplazar a Layton. [2]
Como concejal, Clifford fue un partidario activo de muchas causas cívicas y comunitarias. También participó en el Riverdale Hospital (ahora conocido como Bridgepoint Health) y el Toronto East General Hospital .