Nacido en el condado de Kent, Delaware , ocho millas al noreste de Greensboro, Maryland , Cubreth asistió a las escuelas públicas y estudió con tutores privados. Se mudó a Denton, Maryland , en 1806 y fue empleado en una tienda allí. Se convirtió en miembro del comité del partido local en Hillsboro en 1810 y fue elegido miembro de la Cámara de Delegados de Maryland en 1812 y 1813. También fue cajero del State Bank en Denton en 1813.
Culbreth fue elegido del sexto distrito de Maryland como demócrata-republicano para el XV Congreso y reelegido para el XVI Congreso, sirviendo en la Cámara de Representantes de los Estados Unidos desde el 4 de marzo de 1817 hasta el 3 de marzo de 1821. Después de dos mandatos en el cargo , se negó a presentarse a la reelección. Fue nombrado juez principal del tribunal de huérfanos del condado de Caroline en 1822 y fue secretario del consejo ejecutivo de Maryland de 1825 a 1838. Residió en Annapolis, Maryland antes de regresar a Denton en 1838 para trabajar en actividades mercantiles. Poco después, se mudó a Orrell Farm , cerca de Greensboro, donde murió el 16 de abril de 1843. Está enterrado en el cementerio familiar de la granja.