Nacido en el condado de Westmoreland, Pensilvania , Fletcher se instaló en el condado de Montgomery, Kentucky . Se desempeñó como miembro de la Cámara de Representantes del Estado en 1803, 1805 y 1806. Sirvió en la Guerra de 1812 como mayor de los Voluntarios de Kentucky bajo el mando del general Harrison.
Fletcher fue elegido demócrata-republicano en el XIV Congreso para cubrir la vacante causada por la renuncia de James Clark de Estados Unidos (2 de diciembre de 1816 - 3 de marzo de 1817). Declinó ser candidato a la nueva designación en 1816.
Fletcher fue nuevamente elegido miembro de la Cámara de Representantes del Estado y sirvió en 1817, 1820, 1821, 1823 y 1825. Murió cerca de Sharpsburg, Kentucky . Fue enterrado en un cementerio privado cerca de Sharpsburg, Kentucky .