Hijo del reverendo Joseph De Pledge, nació en Durham en 1867. Educado en Aldenham en Hertfordshire , partió hacia Australia a los 18 años a bordo del Australind y desembarcó en Fremantle . Se fue a Bunbury y trabajó en una granja durante menos de un año y luego se fue a la región de Ashburton . Trabajando en una estación de Minderoo durante siete años para David Forrest y Septimus Burt , luego se mudó a la estación Globe Hill para trabajar para McCrae y Harper, primero como supervisor y luego como gerente. [1]
En 1897, de Pledge fue nombrado gerente de la estación Yanrey por el patrimonio de John Stuart. Compró la propiedad en 1898 cuando ocupaba un área de 270.000 acres (109.265 ha) y tres años después adquirió propiedades vecinas; Yannangal y Yannaney. [1] En 1909 también adquirió Globe Hill y la incorporó a Yanrey. En un momento, Yanrey fue la tercera propiedad más grande del distrito de Ashburton con un tamaño de 876 892 acres (354 866 ha). [2]