Mackay, hijo de un coronel, nació en Edimburgo y se educó en Glenalmond y New College, Oxford . Fue llamado al colegio de abogados en 1879, pero lo dejó para dedicarse al comercio del vino porque sintió que no ganaba lo suficiente para mantener a su esposa y su familia. Se retiró diez años después para hacer campaña a favor del liberalismo. [1]
Criticó las pensiones de vejez porque creía que dañarían el carácter y abogó por reducir "el estímulo al pauperismo que ofrece nuestro actual sistema de ayuda al aire libre" mediante la restauración de la independencia. [2] Además, Mackay no estaba a favor de un compromiso entre el individualismo y el socialismo: "Aquellos que hablan de compromiso parecen no darse cuenta de que ha sonado el toque final del período de compromiso... Estamos cayendo bajo una tiranía más absoluta e implacable que cualquier cosa que el mundo haya visto alguna vez". [3]