Una vida ajena a la industria de la música y ferozmente independiente, la oposición pública de Harwill al sistema de subvenciones y subsidios gubernamentales que controlan el negocio de la música en Canadá resultó ser un grave detrimento para sus aspiraciones profesionales. A pesar del gran antagonismo generado por su oposición a un sistema arraigado en su país de origen, sobrevivió para realizar giras independientes durante décadas como solista y líder de banda. Eventualmente produciría y lanzaría 7 álbumes de música original aclamada por la crítica, ya sea de forma independiente o en una serie de microsellos. A menudo anunciado como 'El trovador de 12 cuerdas', el compositor realizó una gira por América del Norte interpretando una mezcla ecléctica y personal de raíces y música country en un estilo vocal característico. Su música fue identificada como " Americanay contó historias inconformistas de las personas y los lugares que encontró mientras vivía decenas de aventuras en la carretera perdida. Músico en activo durante la mayor parte de su carrera, Harwill compartió el escenario y el estudio con muchos grandes talentos, incluido 'El padrino' de Americana música James Talley , el cantautor y cantante de country forajido seminal Steve Young y la estrella emergente del country canadiense Tim Hus . A él se unieron los legendarios músicos de country de Alberta Alfie Myhre y Richard Cherneskyen el lanzamiento de estudio de 2012 'A Tribute to Catfish John'. Mientras tanto, el lanzamiento de su álbum de 2014, 'Dance Floor', obtuvo un éxito significativo en la radio en América del Norte al colocar dos sencillos en el Top 10 de EE. UU., incluido el éxito estadounidense n.º 1 'I Love My Dog' y el sencillo estadounidense n.º 7 'Like Me & You'. Una colección de 11 nuevas canciones escritas por Harwill, la grabación de 'Dance Floor' fue la última hasta la fecha y pasó 5 semanas en las listas de álbumes de Americana en 2015, alcanzando el puesto número 6 en los EE. UU. y el número 3 en Canadá.
Ex boxeador profesional, obtuvo elogios por sus esfuerzos en una variedad de campos a lo largo de una vida histórica que pasó en gran parte fuera de los límites de la sociedad educada. Legendariamente solitario, se sabía que el forajido libertino estaba divorciado y vivía tranquilamente en la pequeña ciudad de Alberta cuando no estaba de gira.