Tokimeki Memorial Girl's Side: 2nd Kiss es la secuela de 2006 de Tokimeki Memorial Girl's Side y el quinto juego principal de la serie de simulación de citas Tokimeki Memorial de Konami. En 2008 se lanzó un puerto mejorado para Nintendo DS con contenido adicional y titulado Tokimeki Memorial Girl's Side: 2nd Season .
Fue el último juego de la serie Tokimeki Memorial que se lanzó en PlayStation 2, así como el último juego de consola hasta la fecha. Todos los juegos posteriores han estado en Nintendo DS y PlayStation Portable .
Tokimeki Memorial Girl's Side: 2nd Kiss presenta el regreso de dos actores de doblaje que han aparecido en los juegos anteriores de Tokimeki Memorial . Yuji Ueda interpreta a Motoharu Masaki en este juego y previamente había jugado a Yoshio Saotome en el primer juego Tokimeki Memorial . Su personaje fue tan popular que fue el único personaje masculino en obtener un CD de álbum antes de la serie Tokimeki Memorial Girl's Side . Kenji Nojima interpreta a Kazuyuki Akagi y previamente había interpretado a Junichirou Hokari en Tokimeki Memorial 2 .
Tras el éxito del primer Tokimeki Memorial Girl's Side , Konami lanza esta entrega, que presenta todas las características especiales del primer juego y añade características propias, como el modo Best Friend, ropa nueva y un sistema fijo. La versión de DS agrega dos nuevos personajes y la función Skinship.
El protagonista es un estudiante de secundaria en la escuela secundaria Hanegasaki, ubicada en la ciudad de Habataki, la ciudad del primer juego (el juego comienza alrededor de la época en que se gradúa el protagonista del primer juego). Mientras lleva una vida normal en la escuela secundaria que incluye actividades académicas, clubes y trabajo a tiempo parcial, también es posible entablar amistad con los niños que pueden hacer una declaración de amor el día de la graduación.
En este juego, la leyenda trata sobre un joven que se enamora de una sirena. Ambos se amaban, pero a los aldeanos no les gustaba su relación y la sirena tuvo que irse. El joven navegó buscándola, pero no regresó. Esta historia la cuenta un niño a la protagonista de niña en un faro junto a la playa. Ella no habla por su timidez, pero el chico le pregunta si es una sirena y le promete que se volverán a encontrar.