Cichowski nació como Thomas John Cichowski en New Britain, Connecticut y se crió en Southington, Connecticut [2]
Se graduó de Southington High School en 1962 y posteriormente ingresó a la Universidad de Maryland, College Park , con una beca completa.
Desde el momento en que era un estudiante de primer año de la escuela secundaria, comenzó a hacerse un nombre como un atleta disciplinado y competitivo de tres deportes. Con 6'4”, con un peso de 230 libras, era una fuerza a tener en cuenta en el baloncesto y el atletismo, donde una vez tuvo el récord de lanzamiento de peso. Pero fue su arte en el campo de fútbol lo que hizo que los cazatalentos universitarios y profesionales lo notaran. Sin embargo, antes de que lo descubrieran, estaba siendo preparado en el imperio del entrenador en jefe Dan Sekanovich y Joseph Orsene, quienes lo sucedieron en 1961, el último año de Cichowski. El joven de 18 años había sido un tackle titular de confianza hasta que llegó su último año. Antes de que comenzara la temporada, convenció a Orsene para que lo convirtiera en fullback titular, algo que Sekanovich también le había sugerido al nuevo entrenador antes de partir para unirse al personal de la Universidad de Susquehanna.
Como en su tercer año, Cichowski sería una selección estatal de postemporada. Luego pasó a su última temporada jugando baloncesto como uno de los cinco seniors titulares.
Naturalmente, el dominio y la confiabilidad de Cichowski en el campo de fútbol llamó la atención de las universidades de todo el país. Mientras sopesaba sus opciones para continuar con su educación, fue cortejado por Syracuse, Tennessee y Texas A&M. Pero su preferencia era la Universidad de Maryland, College Park, con una beca de fútbol y la oportunidad de vestirse como Terrapin con el entrenador Tom Nugent.
Cichowski no defraudó en la universidad. Llegaría a ser calificado como uno de los mejores linieros de la liga en su rol de tackle ofensivo. En su segundo año, los problemas con sus esfuerzos escolares lo dejarían fuera del campo y del salón de clases. Fue uno de los siete jugadores de fútbol que tuvieron que quedarse fuera de la temporada 1963-64 debido a sus malas calificaciones. Cichowski llegó a casa y se comprometió a estudiar y ser readmitido en la universidad. Se le permitió regresar a la escuela en el otoño de 1964 y una vez que su promedio de calificaciones aumentó, ya no estaba a prueba con el equipo de fútbol. Regresó a jugar como tackle junior. En su tercer año, con calificaciones estables y otra temporada de fútbol ya en marcha, las habilidades que Cichowski había estado cultivando desde sus días en SHS fueron reconocidas cuando fue seleccionado por elGreen Bay Packers como futuro en la segunda ronda del draft de la NFL. Un año más tarde, no mucho antes del draft de 1966, Cichowski fue cortejado por Green Bay, y el legendario entrenador Vince Lombardi en particular, con el tratamiento de alfombra roja que incluyó ver desde el banco cómo el equipo se hacía con el título de la Conferencia Oeste de la NFL. En diciembre, apenas unos meses antes de graduarse, los Packers lo reclutaron en la segunda ronda por una bonificación "sustancial". Los Oakland Raiders también llamaron a su puerta en una ronda temprana del draft, pero aprovechó la oportunidad de jugar para Lombardi.