Nació en Washington, DC . [1] Jugó fútbol americano universitario en la Universidad Estatal A&T de Carolina del Norte , donde jugó en todas las conferencias como liniero de dos vías; también estaba en el equipo de pista. [1]
En 1960, fue una de las selecciones originales del draft de la nueva franquicia Buffalo Bills de la American Football League (AFL) . [1] Sin embargo, eligió jugar para los Saint Louis Cardinals de la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL) , jugando 10 partidos como guardia ofensivo , antes de ser liberado al año siguiente. [1] Luego jugó para los Bills, y finalmente pasó a ser ala defensiva titular en 1964. [1] Formó parte de una defensa de los Bills que no permitió un touchdown por tierra durante 17 juegos consecutivos durante una parte de las temporadas 1964 y 1965. , ganando elCampeonato de la Liga de Fútbol Americano en ambos años. Day dijo sobre ganar el campeonato de la AFL: "Ganar el campeonato es como hacer el amor con la mujer más bella del mundo". [2] Fue un All-Star de la AFL en 1965. En marzo de 1967, fue cambiado a los Chargers de San Diego por el corredor Keith Lincoln . [1] Jugó una temporada con los Chargers. Después de ser cortado al año siguiente, se reincorporó a los Bills para su última temporada. [1] Durante nueve temporadas, jugó 96 partidos con los Bills, 11 con los Chargers y 10 con los Cardinals.
En 1971, los Bills lo contrataron como entrenador de línea defensiva, pero cuando el entrenador en jefe fue reemplazado, Day fue reasignado a cazatalentos, que duró un año. [1]
Por su trabajo ayudando a exjugadores indigentes de la NFL, Day recibió el Premio a la Excelencia de la NFLPA en 1997. [1]
Trabajó en ventas de radio y como consejero juvenil y maestro en el sistema escolar de Buffalo, antes de convertirse en supervisor en Harrison Radiator en 1977. Trabajó allí hasta su muerte a la edad de 65 años. [1] Le sobrevivió su esposa. Joan, dos hijas y un hijo.