Cuesta se educó en la Universidad de La Habana . Inicialmente miembro del Movimiento 26 de Julio y partidario cercano de Fidel Castro , Cuesta desertó a los Estados Unidos en 1960, y en 1961 fue uno de los fundadores de la organización paramilitar anticomunista Alpha 66 . Posteriormente creó el grupo guerrillero "Comandos L" (la L que significa Libertad ) que operaba desde Anguila y, bajo su mando, en 1963 hundió el carguero soviético Bakú en el puerto de Caibarién .
En 1966 Cuesta fue capturado en Cuba, en una escaramuza que le costó una mano y la vista. Allí permaneció en prisión hasta 1978. Después de su liberación, regresó a Miami y volvió a fundar Comandos L.