La Toronto Cup Stakes es una carrera de caballos de pura sangre canadiense que se realiza anualmente en el césped del Woodbine Racetrack en Toronto . La carrera, que se realiza a principios de julio, está abierta a niños de tres años y tiene una distancia de 1 + 1 ⁄ 8 millas (9 furlongs) sobre césped .
Inaugurado en 1890 como Toronto Cup Handicap en el Old Woodbine Racetrack , corrió sobre tierra y estuvo abierto a caballos mayores hasta 1935. Desde su inicio hasta 1898 corrió a 1 + 1 ⁄ 4 millas, luego desde 1899 hasta 1934 a 1 + 1 ⁄ 8 millas. No hubo carrera en 1918 y 1919 y fue suspendida en 1935 y luego revivida en 1953 restringida a niños de tres años y compitió en una distancia de 1 + 1 ⁄ 16 millas sobre tierra. Desde 1958, la carrera se ha llevado a cabo en césped con la excepción de 1968 cuando tuvo que cambiarse a la pista principal de tierra. En 1987, la carrera de césped se modificó a su actual 1+ 1 ⁄ 8 millas excepto en 1994 cuando se llevó a cabo en el hipódromo de Fort Erie y corrió en su antiguadistancia de 1 + 1 ⁄ 16 millas.