tremetona
La tremetona es un compuesto químico que se encuentra en el tremetol , una mezcla de toxinas de la raíz de serpiente ( Ageratina altissima ) que causa la enfermedad de la leche en humanos y temblores en el ganado. [1] [2] [3] [4] Tremetone es el componente principal de al menos 11 sustancias químicamente relacionadas en tremetol. [4] La tremetona es tóxica para los peces, pero no para los pollos y, por lo tanto, no es el principal compuesto tóxico del tremetol. [2] El tremetol se puede encontrar en varias especies diferentes de la familia Asteraceae , incluida la raíz de serpiente y la vara de oro sin rayas ( Isocoma pluriflora ).[5]
Tremetol, un aceite con un matiz de color pajizo, fue aislado por primera vez de la raíz de serpiente blanca por JF Couch en 1929. La cromatografía en columna de tremetol produjo un hidrocarburo, dos esteroides y tres cetonas. Otros experimentos de aislamiento revelaron que la tremetona es el principal componente cetónico del compuesto tremetol. Por lo tanto, se planteó la hipótesis de que la tremetona era responsable de los "temblores" que caracterizan la enfermedad de la leche materna. Tremetone fue sintetizado por primera vez en julio de 1963 por DeGraw, Bowen y Bonner. [6] Esta síntesis se ilustra a continuación. El paso final de deshidratación se realizó mediante tratamiento con cloruro de fosforilo/piridina a 75 °C.
Esta síntesis tuvo un rendimiento del 75%, pero el producto final fue un racemato que no experimentaría una resolución quiral adecuada. Esto impidió el aislamiento del enantiómero levógiro natural de la tremetona; limitando así la capacidad de analizar más a fondo sus mecanismos biológicos. Sin embargo, en noviembre de 1963, los enantiómeros de tremetona fueron aislados por Bowen, et al. a través de la síntesis ilustrada a continuación. [2] La resolución de los enantiómeros se produjo por cocristalización del ácido después de la reducción de Na/Hg.
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